Le origini sono autenticamente oggetto di disputa tra le stesse fonti antiche. Diodoro Siculo colloca i Siculi sul monte prima che i Greci Calcidesi sbarcassero nella baia sottostante per fondare Naxos ; Strabone sostiene che la città sia stata fondata da Nassi fuggiti verso Monte Tauro. La data convenzionale per Tauromenion è intorno al 358 a.C.

Era una vera città greca. Il suo impianto urbano seguiva i principi a griglia associati a Ippodamo di Mileto — strade ortogonali parallele a due assi principali, che sono l'odierno Corso Umberto (l'antica Via Consolare Valeria) e la Via Teatro Greco — e tale pianta è ancora leggibile nella città murata tra la Torre dell'Orologio e Via San Pancrazio. Le iscrizioni rinvenute nel sito nominano i suoi amministratori pubblici: i tamiai che gestivano l'erario, gli hieromnamones che custodivano gli oggetti sacri, gli agoranomoi che sorvegliavano il mercato. Una stele di marmo elenca i ginnasiarchi .

Il teatro sul Monte Croce fu costruito in epoca ellenistica, nel III secolo a.C. sotto Gerone II — le iscrizioni greche sui suoi sedili ricordano quelle di Siracusa — per poi essere quasi interamente ricostruito alla fine del I secolo d.C. e ampliato nella prima metà del secondo. Combina entrambe le tradizioni: una cavea greca scavata nella roccia e un edificio scenico romano. Romani sono anche l' Odeon , le terme imperiali e le Naumachie , un lungo muro di terrazzamento in mattoni con diciotto grandi nicchie absidate a sostegno di una cisterna.

Durante la guerra servile del 134–132 a.C. , gli schiavi ribelli occuparono la città. Ai tempi di Strabone era un centro di piccole dimensioni, inferiore a Messina o Catania. Dopo l'assedio dei Vandali il teatro fu abbandonato e, nel Medioevo, il suo edificio scenico e le torri delle scale furono convertiti in un palazzo.

La città medievale e della prima età moderna ha lasciato gli edifici ancora presenti sul Corso: la trecentesca Badia Vecchia , adattata da una torre difensiva normanna; il duecentesco Palazzo dei Duchi di Santo Stefano ; Palazzo Ciampoli ; e il quattrocentesco Palazzo Corvaja , dove nel 1411 si riunì il primo Parlamento siciliano sotto la regina Bianca di Navarra , che utilizzò l'edificio come residenza estiva.

La città moderna è una creazione del XIX secolo di tutt'altro genere. Taormina divenne una tappa fissa del Grand Tour, poi una colonia residenziale di artisti e scrittori stranieri — Casa Cuseni di Robert Hawthorn Kitson è il monumento superstite di quel mondo — e, nel XX secolo, una località turistica. Il teatro, silenzioso fin dall'antichità, è tornato a essere un palcoscenico a partire dagli anni Cinquanta.