Per quattro secoli quest'angolo di Sicilia è stato la Contea di Modica , il più grande e potente stato feudale dell'isola — di fatto un paese nel regno, con la propria amministrazione, i propri tribunali e un grado di autonomia che nessun altro territorio siciliano possedeva. Modica ne era la capitale e Ragusa una delle sue città.

Quella storia spiega il carattere dell'intera area: una fitta rete di città importanti e prospere piuttosto che una singola città dominante, e una forte identità locale che precede qualsiasi provincia moderna.

L' 11 gennaio 1693 il grande terremoto del Val di Noto distrusse tutto. Ciò che le città fecero in seguito le divise. Ragusa si spaccò : parte della popolazione ricostruì sul posto, sul vecchio crinale — Ragusa Ibla — e parte costruì una nuova città sull'altopiano sovrastante, Ragusa Superiore . Per un periodo le due furono comuni separati , riuniti in seguito. Modica, Scicli, Comiso e le altre ricostruirono nello stesso tardo barocco unitario che rende il Val di Noto un sito UNESCO.

Nel XIX e XX secolo l'area prosperò secondo gli standard siciliani — agricoltura sull'altopiano, estrazione dell'asfalto e, più tardi, petrolio a Ragusa, il primo giacimento petrolifero commerciale in Italia.

Il 2 gennaio 1927 dodici comuni dell'antica contea furono distaccati da Siracusa per formare la provincia di Ragusa, promossa dal deputato fascista Filippo Pennavaria .