Il nome deriva dal latino Scylla , a sua volta dal greco Skylla , e il mostro dello Stretto è la roccia stessa. La sua prima fortificazione risale all' inizio del V secolo a.C. , sotto la tirannia di Anassilao , come punto di controllo sul Tirreno e difesa contro i pirati. Plinio il Vecchio definisce il luogo Oppidum Scyllaeum — dove oppidum è il termine latino per indicare un grande insediamento fortificato.

Resistette ai Cartaginesi e ai Bruzi nel III secolo a.C., quando aveva già le sembianze di una vera e propria fortezza, e tenne testa alle incursioni saracene del IX secolo. A quel periodo risale un'altra fondazione: gli storici attribuiscono il monastero e la chiesa di San Pancrazio ai primi monaci Basiliani , tra l'VIII e il IX secolo, fortificati per volere di Bisanzio, che aveva incaricato i Padri di difendere le coste dello Stretto.

In epoca normanna il castello fu assediato e costretto alla resa per fame da Roberto il Guiscardo . Fu in seguito ampliato e arricchito da Carlo I d'Angiò e più tardi da Ferdinando I di Napoli .

Nella prima metà del XVI secolo — le fonti indicano il 1533 e il 1546 — fu acquistato da Paolo Ruffo , che trasformò l'austera roccaforte militare in una residenza nobiliare, commissionò il restauro del palazzo baronale e fece apporre lo stemma di famiglia sull'arco d'ingresso. I Ruffo ottennero qui il titolo di principi e il castello godette di due secoli di prosperità. Nel 1720 gli Austriaci lo fortificarono contro gli Spagnoli.

Poi il 5 febbraio 1783 . Il grande terremoto calabrese, accompagnato in questo luogo da uno tsunami , devastò la città. È lo spartiacque della storia di Scilla, non solo per la violenza dell'evento ma perché pose fine alla crescita economica di cui la cittadina aveva goduto per tutto il XVIII secolo. Il castello divenne proprietà statale nel 1808 e fu restaurato nel 1810 ; dopo l'intervallo napoleonico, i Borbone, tornati al potere, istituirono a Scilla una guardia urbana nel 1827 .

Esattamente centoventicinque anni dopo il primo, il terremoto del 28 dicembre 1908 costò a Scilla, e alla dirimpettaia Messina, migliaia di morti. Distrusse gran parte dell'antica struttura del castello. Nel 1913 la parte superiore fu chiusa per ospitare il faro della Marina Militare, che si trova ancora lì. Durante il Fascismo alcune stanze furono divise in appartamenti per dipendenti pubblici, il che danneggiò ulteriormente ciò che restava; negli ultimi decenni del XX secolo l'edificio servì da ostello della gioventù; dopo un recente restauro è diventato un centro culturale, sede del centro regionale per il recupero dei centri storici calabresi.

La Chiesa della Santissima Immacolata , la matrice , sorge vicino al castello sul promontorio. La sua prima costruzione era molto antica, ma è stata ricostruita più volte dopo i terremoti; l'attuale struttura risale agli anni Settanta ed è stata artisticamente completata solo alla fine degli anni Novanta. Chianalea conserva la Santa Maria di Porto Salvo del XVIII secolo e la più antica San Giuseppe , insieme a Palazzo Scategna allo Scalo Araggio, dove i pescatori riparano le loro barche da secoli, Palazzo Giordani del 1543 e una Casa Ruffo del XIV secolo.