Vieste è tra le città più antiche della Daunia — colonia greca e poi municipium romano, con il suo periodo di massimo splendore sotto Diocleziano. Il nome è controverso: una derivazione ben accreditata lo lega al fuoco e a Vesta , dea del focolare, attraverso l'etrusco Apheneste e il latino ustum .

La sua storia altomedievale è legata a un'altra città. Merino , pochi chilometri più a nord lungo la costa, fu distrutta nel 914 , e i suoi sopravvissuti e il suo culto passarono a Vieste — motivo per cui la patrona di una città su questo promontorio è la Madonna di una città che non esiste più.

Seguirono Bizantini, Longobardi e Normanni. Nel 1002 il doge veneziano Pietro II Orseolo approdò a Vieste con la sua flotta mentre si recava a liberare Bari dall'assedio saraceno — un promemoria del fatto che questa costa guardava a est molto prima che guardasse a Roma. I secoli normanno e svevo diedero alla città la forma che conserva ancora oggi: il castello , la cattedrale e il centro medievale di stradine strette, case bianche e ripide scale scavate nella scogliera. Federico II si occupò sia del castello che della cattedrale dopo i danni subiti durante la crociata di Papa Gregorio IX. Il Castello Svevo , a pianta triangolare sulla Punta San Francesco, era di origine normanna e fu massicciamente ampliato nel XIII secolo.

Poi il mare si rivoltò contro di essa. Nel 1447 il turco Acomat Pascià saccheggiò e distrusse Vieste; fu ricostruita da Antonio Miro Gallo con l'aiuto dei suoi feudatari.

Un secolo dopo avvenne l'evento che la città non ha mai smesso di commemorare. Il 18 luglio 1554 — secondo un resoconto spinto all'interno da una violenta tempesta piuttosto che giunto per una spedizione pianificata, e trovando la città nel mezzo di una festa — Dragut Rais , luogotenente del Barbarossa e ammiraglio della flotta di Solimano, ancorò settanta galee al largo dello scoglio di Sant'Eugenia e della punta del Corno, e sparò novecentosettanta colpi di cannone contro le mura e il castello.

I viestani chiusero le porte e organizzarono una difesa armata; i cittadini si rifugiarono nella cattedrale e nel castello . Il governatore inviò un messaggio alle autorità provinciali, che non fecero nulla. Solo Nicolantonio Dentice, signore di Monte Sant'Angelo , venne in aiuto con i suoi uomini, e fu ferito a morte. Vieste resistette sette giorni , in gran parte grazie al fuoco dei cannoni della guarnigione del castello.

Il settimo giorno le porte furono aperte dall'interno. Il traditore viene nominato nelle fonti locali come Nerbis , fratello del camerlengo che teneva le chiavi; egli si recò da Dragut cercando accordi — che i cittadini potessero andarsene con oro e argento — e aprì le porte. Gli uomini di Dragut entrarono direttamente.

Ciò che seguì è registrato dallo scrittore viestano del XVIII secolo Vincenzo Giuliani . I corsari saccheggiarono la città, presero gli uomini per venderli come schiavi, e fecero portare i vecchi, le donne e i bambini che non potevano essere venduti su uno scoglio accanto alla cattedrale per decapitarli. Quello scoglio è la Chianca Amara — la pietra amara in dialetto viestano — e si trova ancora oggi tra via Cimaglia, via Gregorio XIII e il vicolo che porta il suo nome. La cifra solitamente indicata è di circa cinquemila .

La città fu ricostruita ancora. La Concattedrale di Santa Maria Assunta è una basilica romanica a tre navate, pesantemente rimaneggiata nel XVIII secolo, con il campanile ricostruito in forma barocca dopo un crollo nel 1772 ; all'interno si trova una statua lignea del XV secolo della Madonna di Merino . La chiesa conventuale di San Francesco fu distrutta dai turchi più di una volta. Il Seggio , nel centro storico, era la sede dell'antico comune e reca una grande meridiana. Il castello fu danneggiato ancora dalle incursioni veneziane e durante la Prima Guerra Mondiale, ed è ora utilizzato dalla Marina Militare .