Il nome greco si legge solitamente come Kallipolis , la città bella. Il sito difensivo sorse per primo: il castello poggia su fondamenta attribuite ai Romani, danneggiate dai Goti e poi dai Vandali nel V secolo, ricostruite dai Bizantini e occupate dai Normanni poco dopo l'anno 1000. La sua prima struttura monumentale è sveva ; la costruzione definitiva è angioina , intorno al 1300, e il progetto è stato associato all'architetto militare Francesco di Giorgio Martini . Originariamente quadrangolare, sotto gli Aragonesi fu dotato di una cinta poligonale con torri angolari cilindriche .

Ospitò personaggi illustri: Corradino di Svevia ; la regina Giovanna II di Napoli nel 1414; Ferdinando I nel 1463. Alcuni storici sostengono che il pittore Giuseppe Ribera , lo Spagnoletto , sia nato tra le sue mura.

Gallipoli godeva di un rapporto privilegiato con la corona aragonese , dalla quale ottenne favori e franchigie fiscali . Ciò terminò bruscamente nel maggio 1484 , quando — in conseguenza della guerra di Ferrara — la Repubblica di Venezia assediò e prese la città in un'azione memorabile in cui rimase ucciso l'ammiraglio veneziano Giacomo Marcello . In seguito, gli Aragonesi rafforzarono ulteriormente la fortezza, aggiungendo il Rivellino , e circondarono la costa con torri di guardia, bastioni e baluardi. Per secoli il castellano , l'ufficiale al comando del luogo, fu una figura di rilievo nell'amministrazione cittadina — e, come la maggior parte dei vescovi, sempre di origine spagnola.

Poi arrivò l'olio. Le olive del Capo di Leuca producevano un olio lampante che era ambrato, trasparente e bruciava con una fiamma più brillante e pulita — aspetto cruciale, senza fumo — il che lo rendeva il miglior olio per lampade del Mediterraneo. Per tutto il XVII secolo Gallipoli fu il principale mercato europeo per questo prodotto. Le navi lasciavano il porto per Genova, Napoli e Venezia , e da lì il carico raggiungeva la Francia, l'Olanda e l'Inghilterra, e ancora l'America, la Russia e il Medio Oriente. L'olio illuminava i lampioni delle grandi capitali ed era utilizzato anche nella lavorazione della lana e nella produzione di sapone . La borsa di Londra fissava il suo prezzo in base alle quotazioni di Gallipoli.

I frantoi ipogei sono ciò che quel commercio ha lasciato nel sottosuolo. Almeno trentacinque di essi sono scavati nella roccia sotto la città vecchia, molti ricavati da grotte messapiche. Le olive venivano frante sottoterra deliberatamente: la temperatura costante di circa diciassette gradi impediva al frutto di deteriorarsi. Solo il frantoio sotto Palazzo Granafei — di origine rinascimentale, che prende il nome dai proprietari del XIX secolo — è stato completamente restaurato e conserva le presse e una macina del XVII secolo.

La ricchezza è visibile anche in superficie. La Cattedrale di Sant'Agata , in stile barocco leccese, fu iniziata nel 1629 . La Chiesa della Madonna della Purità , riccamente affrescata e facciata con tre pannelli in maiolica, fu costruita dalla confraternita dei facchini del porto presso la baia da cui salpavano le navi cariche d'olio; conserva dipinti del XVIII secolo, tra cui un'opera attribuita a Luca Giordano . La Fontana greca si trova all'ingresso del borgo e, nel XVIII secolo, la fiera annuale di Santa Maria del Canneto si svolgeva per otto giorni nello spazio antistante, nella prima settimana di luglio.

La città costruì anche delle istituzioni. Il Museo Emanuele Barba nacque nel 1823 , quando Carmine Fontò donò i suoi libri alla città; ulteriori donazioni giunsero dai conventi e il naturalista Emanuele Barba vi fondò successivamente un gabinetto zoologico. La biblioteca comunale , con le sue collezioni librarie e l' archivio storico , è ospitata nel palazzo del XIII secolo che accoglieva l'oratorio dei nobili.