Il territorio ospitava un villaggio neolitico di pastori, poi un insediamento messapico , e sotto Roma un centro di modeste dimensioni. Un'ipotesi locale identifica il sito con la Rudiae romana, luogo di nascita del poeta Ennio; si tratta di un'ipotesi piuttosto che di un'identificazione accertata, e come tale va trattata.

La città vera e propria inizia con una storia che l'intera comunità racconta ancora. La mattina del 14 settembre 1310 , il principe Filippo I d'Angiò di Taranto — fratello di Roberto d'Angiò, che regnava a Napoli — venne sulle Murge per visitare i suoi possedimenti e andò a caccia nel bosco allora chiamato bosco Rodio , a nord del casale di Villa del Salvatore . Fu guidato da un cacciatore locale, Elia Marrese . Una freccia fu scoccata contro un cervo che beveva a una sorgente, e tornò indietro. Sul posto trovarono un' icona bizantina della Madonna col Bambino , che divenne la Madonna della Fontana . I canti e la tradizione pongono l'arco nelle mani del principe; gli storici danno credito al cacciatore.

Ciò che il principe fece in seguito creò la città. Fece costruire una chiesa nel luogo in cui fu trovata l'icona e, per attirare la popolazione, dichiarò le terre circostanti esenti da tasse territoriali , ribattezzando Villa del Salvatore come Franca Villa . Gli abitanti dei casali vicini si trasferirono lì, attirati dalla franchigia, e il borgo crebbe rapidamente. Fu dotato di mura e torri e nel XV secolo gli fu aggiunto un castello.

Nel 1364 il casale passò a Filippo II d'Angiò, che lo cinse di mura che Raimondello del Balzo Orsini , principe di Taranto, in seguito ampliò. Nel 1455 il figlio di Raimondello, il più celebre Giovanni Antonio del Balzo Orsini , costruì una grande torre quadrata — il primo nucleo di quello che divenne il Palazzo Imperiali , a pianta rettangolare e costruito come castello fortificato. Nel 1536 Giovanni Bernardino Bonifacio , marchese di Oria e feudatario di Francavilla, aggiunse altre tre torri. Il feudo passò ai Borromeo e poi agli Imperiali .

Gli Imperiali erano genovesi. Davide Imperiale , capostipite del ramo di Francavilla, acquistò il feudo all'inizio degli anni '70 del Cinquecento — le fonti indicano il 1572 e il 1575 — e la famiglia governò per otto generazioni, fino al 1782 . Sono ricordati come i migliori feudatari che il feudo abbia mai avuto: il loro mecenatismo portò nobili e artisti in città, ed è a loro che Francavilla deve il carattere barocco delle sue strade regolari e dei suoi palazzi. Nel 1573 , un anno dopo l'acquisto, l'ordine di San Filippo Neri arrivò in città.

Alla fine del XVIII secolo Ferdinando IV dichiarò Francavilla città libera , ponendo fine al sistema feudale.

E nel 1864 , quattro anni dopo l'Unità, la città cambiò il nome da Francavilla d'Otranto a Francavilla Fontana , in memoria dell'icona ritrovata presso la fonte.